Nel 1302, gli viene inflitta una pena per aver disertato la guerra in Maremma. Nonostante i debiti e le multe da pagare, Duccio risulta possessore, nel 1304, di una vigna in località Castagneto, vicino Siena, segno di un certo benessere. Tale condizione economica va ulteriormente migliorando dopo la data del 9 ottobre 1308, quando gli viene commissionata la Maestà.

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