第三章 中药化学成分与药效物质基础
最佳选择题
下列溶剂中,极性最大的是
A.石油醚
B.氯仿
C.水
D.乙酸乙酯
E.乙醚
『正确答案』C
『答案解析』考察常用溶剂极性顺序:
水 > 甲醇 > 乙醇 > 丙酮 > 正丁醇 > 乙酸乙酯 > 乙醚 > 氯仿 > 苯 > 四氯化碳 > 石油醚
最佳选择题
常用重结晶溶剂极性最大的是:
A.水
B.甲醇
C.丙酮
D.四氯化碳
E.石油醚
『正确答案』A
配伍选择题
A.水
B.甲醇
C.乙醇
D.乙酸乙酯
E.石油醚
1.对多糖溶解度最大的溶剂是
『正确答案』A
2.脱脂常用的溶剂是
『正确答案』E
『答案解析』
考察溶剂与中药成分“相似相溶” 原理。
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溶剂 |
被提取成分 |
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水 |
苷、生物碱盐鞣质、氨基酸、蛋白质、糖 |
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甲醇、乙醇 |
除蛋白质、多糖以外的各类成分 |
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正丁醇 |
苷 |
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乙酸乙酯、乙醚、氯仿、苯 |
甾类、萜和挥发油、生物碱、各种苷元 |
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石油醚 |
油脂 |
多项选择题与极性有关的概念有
A.偶极矩
B.比旋光度
C.极化度
D.介电常数
E.折光率
『正确答案』ACD
『答案解析』考察极性相关因素
配伍选择题
A.浸渍法
B.渗漉法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.连续回流提取法
1.不加热而浸出效率较高的是
『正确答案』B
2.以水为溶剂加热提取的是
『正确答案』C
3.有机溶剂用量少而提取效率高的是
『正确答案』E
4.自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是
『正确答案』C
5.提取受热易破坏的成分最简单的方法是
『正确答案』A
答案解析』
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提取方法 |
优点 |
缺点 |
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浸渍法 |
(1)不加热,适用于提取对热不稳定成分; |
(1)提取率低; |
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渗漉法 |
(1)不加热,适用于提取对热不稳定成分; |
(1)溶剂消耗量大; |
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煎煮法 |
(1)可以明火提取,适用于提取对热稳定的成分; |
(1)提取溶剂只能用水; |
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回流提取法 |
(1)用挥发性提取溶剂加热提取,适用于提取对热稳定的成分; |
(1)溶剂消耗量大; |
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连续回流提取法 |
(1)用挥发性提取溶剂加热提取,适用于提取对热稳定的成分; |
(1)提取液受热时间长; |
最佳选择题浸渍法宜选用的温度是
A.常温
B.高温
C.超高温
D.低温
E.超低温
『正确答案』A
『答案解析』
考察浸渍法适用温度。
通常为常温或温热(60~80℃)。
浸渍法、渗漉法为冷提法;
煎煮法、回流法、连续回流法为热提法。
对含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质中药的有效成分常选用的提取方法是
A.浸渍法
B.水蒸气蒸馏法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.升华法
『正确答案』A
『答案解析』
考察不同提取方法的适用范围。
淀粉、树胶、果胶、黏液质在加热条件下易被溶出,不利于过滤;用煎煮法提取时易糊化。
最佳选择题
最常用的超临界流体是
A.水
B.甲醇
C.二氧化碳
D.三氧化二铝
E.二氧化硅
『正确答案』C
多项选择题
适用于水蒸气蒸馏法提取的成分需满足的条件
A.挥发性
B.水不溶性
C.升华性
D.耐热性
E.旋光性
『正确答案』ABD
『答案解析』
水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的,能随水蒸气蒸馏而不被破坏,且难溶或不溶于水的成分的提取。即:
(1)挥发性;
(2)热稳定性;
(3)水不溶性 。
最佳选择题
游离香豆素的提取分离方法有
A.水蒸气蒸馏法
B.碱溶酸沉淀法
C.系统溶剂法
D.色谱法
E.分馏法
『正确答案』A
『答案解析』
游离香豆素多具有挥发性,能随水蒸气蒸馏——可采用水蒸气蒸馏法提取
游离香豆素还具有升华性——可采用升华法提取
最佳选择题
两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是
A.各组分的结构类型不同
B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同
D.两相溶剂的极性相差大
E.两相溶剂的极性相差小
『正确答案』B
『答案解析』
考察不同方法的分离原理。
两相溶剂萃取法(或液-液萃取法)是利用混合物中各成分在两种互不混溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的方法,通常一相为水(包括酸水或碱水),另一相为能与水分层的有机溶剂。
分离的原理总结:
(1)根据物质溶解度 差别进行分离(重结晶)
(2)根据物质在两相溶剂中的分配比 (分配系数)不同进行分离(反相色谱填料、pH梯度萃取)
(3)根据物质沸点 差别进行分离(分馏法)
(4)根据物质的吸附性 差别进行分离(吸附色谱)
(5)根据物质分子大小 差别进行分离(凝胶过滤色谱、膜分离)
(6)根据物质解离程度 不同进行分离(离子交换色谱)
配伍选择题
A.聚酰胺色谱法
B.凝胶过滤法
C.离子交换法
D.硅胶柱色谱法
E.纸色谱法
1.主要根据氢键吸附原理分离物质的方法
『正确答案』A
2.主要根据分子大小进行物质分离的方法是
『正确答案』B
3.主要根据解离程度不同进行物质分离的方法是
『正确答案』C
4.主要根据吸附性差异进行物质分离的方法是
『正确答案』D
多项选择题
可以采用pH梯度萃取法的是
A.游离蒽醌
B.游离黄酮
C.糖类
D.生物碱
E.皂苷类
『正确答案』ABD(考察pH梯度萃取法的适用范围)
最佳选择题
判断单体化合物纯度的方法是:
A.膜过滤法
B.显色反应
C.HPLC
D.溶解度测定
E.液液萃取
『正确答案』C
『答案解析』
考察判断晶体纯度的方法。
(1)具有一定的晶形 和均匀的色泽;
(2)具有一定的熔点 和较小的熔距 (1~2℃);
(3)薄层色谱(TLC)或纸色谱(PC)色谱法显示单一的斑 ;
(4)高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)分析显示单一的峰 ;
(5)其他方法:质谱、核磁共振等。
多项选择题
反相色谱填料常选择的键合相是
A.羟基
B.硝基
C.辛基
D.十八烷基
E.羧基
『正确答案』CD
『答案解析』
考察反相色谱填料。
常用反相硅胶薄层及柱色谱的填料是指普通硅胶上键合长度不同的烃基(-R),形成亲油表面。烃基(-R)主要有乙基(-C 2 H 5 )、辛基(-C 8 H 17 )和十八烷基(-C 18 H 37 )。
配伍选择题
A.聚酰胺
B.离子交换树脂
C.硅胶
D.大孔吸附树脂
E.膜
1.具有氢键吸附性能的吸附剂是
『正确答案』A
2.在酸性条件下不稳定的吸附剂是
『正确答案』A
3.对酸、碱均稳定的极性吸附剂是
『正确答案』D
4.同时具有吸附性能和分子筛性能的吸附剂是
『正确答案』D
『答案解析』
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原理 |
填料 |
特点 |
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分配色谱 |
纸色谱 |
正相色谱,以纸为载体,以纸上所含水分或其他物质为固定相。 |
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柱色谱 |
正相、反相色谱 | |
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吸附色谱 |
硅胶 |
中等极性、酸性 |
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氧化铝 |
极性、碱性 | |
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活性碳 |
非极性 | |
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吸附色谱 |
聚酰胺 |
氢键吸附 |
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大孔树脂 |
吸附与分子筛两种原理 |
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原理 |
填料 |
特点 |
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凝胶过滤色谱(排阻色谱) |
葡聚糖凝胶(Sephadex) |
只适于水中应用 |
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羟基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20) |
除具有分子筛特性外,在由极性与非极性溶剂组成的混合溶剂中常常起到反相色谱效果 | |
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离子交换色谱 |
离子交换树脂 |
基于混合物中各成分解离度差异进行分离球形颗粒,不溶于水,但可在水中膨胀 |
配伍选择题
A.阳离子交换树脂
B.透析膜
C.活性炭
D.硅胶
E.氧化铝
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1.在水中可膨胀的是 | |
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『正确答案』A |
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2.常用于吸附水溶液中非极性色素的是 | |
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『正确答案』C |
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3.不适合分离酸性物质的是 | |
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『正确答案』E |
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4.适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是 | |
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『正确答案』D |
配伍选择题
A.-SO3H
B.-COOH
C.-N (CH3)3Cl-
D.-NH2
E.RP-18
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1.强酸性阳离子交换树脂含有的基团是 | |
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『正确答案』A |
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2.弱碱性阴离子交换树脂含有的基团是 | |
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『正确答案』D |
最佳选择题
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用聚酰胺色谱分离黄酮类成分,洗脱剂选择水-乙醇系统时,最后被洗下来的化合物是: | |
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『正确答案』E |
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最佳选择题 | |
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『正确答案』B |
最佳选择题
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大孔吸附树脂吸附的物质用水充分洗脱后,再用丙酮洗脱,被丙酮洗下的物质是 | |||||||||||||
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『正确答案』D
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配伍选择题
A.分配系数
B.比表面积
C.介电常数
D.熔距
E.比旋光度
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1.影响纸色谱分离的主要因素是 | |
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『正确答案』A |
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2.影响大孔吸附树脂吸附的主要因素是 | |
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『正确答案』B |
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3.判断溶剂的极性大小是 | |
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『正确答案』C |
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4.判断结晶的纯度是 | |
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『正确答案』D |
二、化合物结构
主要考点:
1.不同结构类型化合物的定义
2.代表化合物的结构分类
最佳选择题
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苦参碱是( ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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『正确答案』E
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配伍选择题
A.吲哚类
B.异喹啉类
C.莨菪烷类
D.喹喏里西啶类
E.有机胺类
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1.洋金花中的生物碱类型主要是 | |
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『正确答案』C |
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2.麻黄中的生物碱类型主要是 | |
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『正确答案』E |
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3.苦参中的生物碱类型主要是 | |
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『正确答案』D |
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4.黄连中的生物碱类型主要是 | |||||||||||||||||||||||||||||
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『正确答案』B
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最佳选择题
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1.按照有机化合物的分类,单糖是 | |
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『正确答案』C |
多项选择题
|
可具有吡喃醛糖结构的有 | |||||||||||||
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『正确答案』BDE
“阿拉不喝无碳糖,给我半缸葡萄糖。 |
配伍选择题
A.五碳醛糖
B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖
D.六碳酮糖
E.糖醛糖
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1.木糖是 | |
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『正确答案』A |
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2.葡萄糖是 | |
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『正确答案』B |
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3.鼠李糖是 | |
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『正确答案』C |
最佳选择题:
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苷的结构特征是 | |||||||||||||||||||||||||||||
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『正确答案』C
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配伍选择题
A.氧苷
B.硫苷
C.氰苷
D.三糖苷
E.二糖苷
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1.醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是 | |
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『正确答案』A |
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2.巯基与糖端基羟基脱水形成的苷是 | |
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『正确答案』B |
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3.苷元上的氮与麦芽糖端基碳相连形成的苷是 | |
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『正确答案』E |
配伍选择题
A.红景天苷
B.天麻苷
C.苦杏仁苷
D.水杨苷
E.山慈菇苷
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1.属醇苷类化合物是 | |
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『正确答案』A |
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2.属氰苷类化合物是 | |
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『正确答案』C |
多项选择题
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苦杏仁苷被酸水解后生成 | |
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『正确答案』CE |
最佳选择题
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按有机化合物的分类,醌类化合物是( ) | |
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『正确答案』A |
配伍选择题
A.萘醌类
B.二蒽酮类
C.邻菲醌类
D.对菲醌类
E.蒽酮碳苷类
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1.芦荟苷属于( ) | |
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『正确答案』E |
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2.紫草素属于( ) | |
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『正确答案』A |
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3.丹参醌Ⅰ属于( ) | |
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『正确答案』C |
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4.丹参新醌甲属于( ) | |
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『正确答案』D |
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5.番泻苷A属于( ) | |
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『正确答案』B |
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分类 |
化合物 | |
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苯醌 |
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萘醌 |
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紫草素、异紫草素 |
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菲醌 |
邻菲醌 |
丹参醌ⅡA、丹参ⅡB |
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对菲醌 |
丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙 | |
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蒽醌 |
单蒽核类 |
大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素(大黄素型蒽醌); |
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双蒽核类 |
番泻苷A |
最佳选择题
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大黄素型蒽醌与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是( ) | |
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『正确答案』D |
最佳选择题
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大黄中致泻的主要成分番泻苷A,是因其在肠内转变为( )而发挥作用。 | |
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『正确答案』C |
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存在于新鲜植物中,植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是( ) | |
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『正确答案』E |
配伍选择题
A.简单香豆素类
B.黄酮类
C.吡喃香豆素类
D.二氢黄酮类
E.其它香豆素类
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1.伞形花内酯是 | |
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『正确答案』A |
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2.黄檀内酯是 | |
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『正确答案』E |
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简单香豆素 |
仅在苯环有取代基的香豆素类 |
伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷 |
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呋喃香豆素 |
邻酚羟基环合形成呋喃环结构 |
补骨脂内酯、紫花前胡内酯(6,7-呋喃香豆素);异补骨脂内酯(白芷内酯)(7,8-呋喃香豆素) |
|
吡喃香豆素 |
邻酚羟基环合形成吡喃环结构 |
花椒内酯、紫花前胡素(6,7-吡喃香豆素);邪蒿内酯、白花前胡丙素(7,8-吡喃香豆素) |
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异香豆素 |
香豆素的异构体 |
茵陈炔内酯、仙鹤草内酯 |
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其他香豆素 |
α-吡喃酮环上有取代基的香豆素 |
沙葛内酯、黄檀内酯 |
配伍选择题
A.简单香豆素
B.吡喃香豆素
C.新木脂素
D.联苯环辛烯木脂素
E.简单木脂素
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1.白花前胡主要成分的结构类型是 | |
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『正确答案』B |
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2.秦皮主要成分的结构类型是 | |||||||||||
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『正确答案』A
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配伍选择题
A.双环氧木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.环木脂内脂木脂素
D.新木脂素
E.简单木脂素
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1.中药厚朴中所含厚朴酚的结构类型为( ) | |
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『正确答案』D |
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2.中药五味子中所含五味子素的结构类型为( ) | ||||||||||
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『正确答案』B
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配伍选择题
A.黄酮醇
B.二氢黄酮
C.二氢黄酮醇
D.异黄酮
E.查耳酮
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1.2,3位有双键,3位连有羟基的黄酮类化合物是 | |
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『正确答案』A |
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2.2,3位无双键,3位连有羟基的黄酮类化合物是 | |
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『正确答案』C |
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3.2,3位无双键,3位没有羟基的黄酮类化合物是 | |
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『正确答案』B |
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4.2,3位有双键,3位连有B环的黄酮类化合物是 | |||||||||||||||||||||||||
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『正确答案』D
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多项选择题
|
芦丁的结构中含有 | ||||||||||||||||||||||
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『正确答案』ABC
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最佳选择题
|
倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是 | |
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『正确答案』B |
多项选择题
|
环烯醚萜的结构中有 | |
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『正确答案』CD |
最佳选择题
|
属于倍半萜的化合物是 | |
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『正确答案』D |
单萜:
|
分类 |
主要化合物 |
性质 |
|
无环单萜 |
香叶醇(牻牛儿醇) |
具有似玫瑰香气,可制香料; |
|
单环单萜 |
薄荷醇(左旋体习称薄荷脑) |
薄荷挥发油主要成分; |
|
双环单萜 |
龙脑 |
具升华性,有清凉气味; |
|
三环单萜 |
(少见) |
|
环烯醚萜:
|
分类 |
主要化合物 | |
|
环烯醚萜苷 |
C-4位有取代基 |
栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸 鸡屎藤苷 |
|
4-去甲基 |
梓醇和梓苷、玄参苷 | |
|
裂环环烯醚萜苷 |
龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷 |
倍半萜:
|
分类 |
主要化合物 |
应用 |
|
链状倍半萜 |
合欢醇(法尼醇) |
一种名贵香料 |
|
单环倍半萜 |
青蒿素 |
有很好的抗恶性疟疾活性 |
|
双环倍半萜 |
马桑毒素、羟基马桑毒素 |
治疗精神分裂症 |
|
薁类,如莪术醇 |
具有抗肿瘤活性 | |
|
三环倍半萜 |
环桉醇 |
有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性 |
二萜:
|
分类 |
主要化合物 |
应用 |
|
无环二萜 |
植物醇 |
叶绿素的组成成分,也是维生素E和K1的合成原料。 |
|
单环二萜 |
维生素A |
动物肝脏中,特别是鱼肝中含量更丰富 |
|
双环二萜 |
穿心莲内酯 |
具有抗菌、消炎作用 |
|
银杏内酯 |
治疗心脑血管疾病 | |
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三环二萜 |
雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇 |
雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用,16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。 |
|
四环二萜 |
甜菊苷 |
在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道,美国及欧盟已禁用。 |
配伍选择题
A.环烯醚萜苷类化合物
B.二萜类化合物
C.肽类化合物
D.有机酸类化合物
E.倍半萜类化合物
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1.银杏内脂是 | |
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『正确答案』B |
|
2.龙胆苦苷是 | |
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『正确答案』A |
总结:
|
中药 |
主要成分 |
结构类型 |
主要生物活性 |
|
紫杉 |
紫杉醇 |
三环二萜类 |
具有很强的抗癌活性 |
|
穿心莲 |
穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等 |
二萜内酯或二萜内酯苷类 |
抗炎 |
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龙胆 |
獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷等 |
裂环环烯醚萜苷类 |
|
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薄荷 |
薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等 |
单萜类及其含氧衍生物 |
|
|
莪术 |
吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮及莪术二酮等 |
倍半萜类 |
莪术二酮对宫颈癌有较好的疗效作用 |
多项选择题
|
挥发油的组成成分有 | ||||||||||||||||
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『正确答案』ABC
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多项选择题
|
甾体皂苷的结构特点有 | |
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『正确答案』ABCE |
多项选择题
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常见的三萜皂苷的类型有: | |||||||||||||||||||||
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『正确答案』ACDE
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最佳选择题
|
薯蓣皂苷元的结构类型是 | ||||||||||||||||
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『正确答案』D
|
多项选择题
|
螺旋甾烷型皂苷的结构特征是 | |
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『正确答案』ABD |
最佳选择题
|
人参皂苷二醇型的苷元类型是 | |||||||||||||||||||||||||||||
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『正确答案』E
|
最佳选择题
|
甘草中所含的三萜皂苷的结构类型是 | |
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『正确答案』E |
配伍选择题
A.螺旋甾烷型
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
|
1.人参皂苷Re的结构类型是 | |
|
|
『正确答案』B |
